Il Castello di Gaifa era in una bellissima posizione alla metà del monte della Cesana, dominante la stupenda vallata del Fiume Metauro.
Era uno dei castelli più grandi da cui si prospettava tutta la vallata di Gaifa fino al Molino del Piano, la vallata del Piano del Barco fino a S. Martino dei Muri (Furlo).
Il Castello era coronato dalla Torre (o Fortezza) con la Campana, (poi nella Torre di Primicilio), e dall’unito Palazzo dei Conti.
Probabilmente nel Castello non vi era la Chiesa.
Nell’archivio parrocchiale dei Valli si trova che il Castello di Gaifa usava della chiesa di San Bartolomeo. In seguito anche S. Cristoforo dei Valli divenne chiesa succursale di Gaifa.
Il Palazzo dei Conti, di cui rimane la muraglia, aveva la direzione da nord est a sud ovest e nella parte sud ovest era la Torre di fortezza.
E’ questo un modo di costruzione di quasi tutti i Castelli di quell’epoca, di avere cioè la Fortezza principale dalla parte opposta alla Porta di ingresso.
I dintorni di questo Castello, specialmente nella corte di San Cristoforo dovevano essere molto abitati, si trovano molti ruderi e si scoprono pavimenti di pregio.
(Battelli convisitatore Ms. 1909. Visita Pastorale).
Da un Ms. esistente nell’archivio del Capitolo di Urbino sotto il titolo « Commentaria quarundem locorum et hominum Status Urbini » dell’anno 1502 ricorda i fatti occorsi nella città e Ducato di Urbino dal passaggio di Lucrezia Borgia alla venuta del Valentino fino alla morte del Duca Guidubaldo, sono minutamente narrati.
L’originale si trova nella Biblioteca Vaticana in Roma.
In data 13 ottobre 1502 così dice il diario: « I nemici (i soldati del Valentino) vennero sino alla Colombara di Cà Moscione.
I nostri li andarono a trovare, non aspettarono: vennero pur anco i nemici nel giorno stesso presso S. Eufemia, ed ammazzarono uno del molino di Zaccagna e tolsero bestiame al Molino del Piano.
Lì 15 ottobre; i nemici bruciarono Gaifa e il Castello e vennero fino alla Croce di San Donato e tolsero il nostro bestiame.
La nostra fanteria gli andò incontro e cacciolli sino al di sotto della Badia di Gaifa.
Il Vescovo di Castello e il Sig. Paolo Orsini vennero da Cagli con le loro genti.
Quando furono a S. Eufemia intesero quello che avevano fatto i nemici onde li seguitarono.
I nemici si fecero avanti a Calmazzo; i nostri diedero dietro e li ruppero per modo che ne ammazzarono circa 400 e fecero assai prigionieri… de nostri ne furono feriti assai ed un morto… Addì 16 ottobre… Ogni uomo si drizzò verso Fossombrone con artiglieria.
Lo stesso giorno Messer Tommaso Felici andò la notte sotto Primicilio con la compagnia de centurieri, ed essendosi stato tutta la notte la mattina avendo incominciato a dar battaglia, arrivò in quel luogo il Duca di Gravina con Gio Paolo Baglioni provenienti da Cagli, andarono tutti al detto luogo di Primicilio quale subito misero a sacco ammazzando nove spagnoli e fecero assai prigionieri… ».
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